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Damit hatte Otto (Paul Schneider) nicht gerechnet: Seine Frau Annie (Melanie Lynskey) will die Scheidung. Dabei hatten sie bisher eigentlich alles recht gut im Griff. Doch die Mischung aus zunehmender Verantwortungslosigkeit und Pech haben dazu beigetragen, dass sich Annie von Otto entfremdet hat und ein fahrlässiger Verkehrsunfall seinerseits ist dann nur noch der Auslöser für ihre Entscheidung. Dann dauert es nicht lange: Die Ehe wird aufgelöst, Otto zieht in eine neue Wohnung und findet sich mit Ende 30 erneut auf dem Singlemarkt wieder. Dort läuft es mit den Damen allerdings überraschend gut, sei es nun die alte Flamme Stephanie (Heather Graham), die Online-Bekanntschaft Mildred (Ashley Hinshaw), die Kirchengängerin Debbie (Anna Camp) oder die eigene Chefin Holly (Amy Sedaris). Dabei ist Otto aber eigentlich schon wieder auf der Suche nach einer richtigen Partnerin und muss darüber hinaus noch für seine Tochter Edie (Audrey P. Scott) sorgen.